En esta ocasión, Kim Cattrall, quien interpreta a Sophie, es la encargada de relatarle a su hijo la historia de cómo conoció a su padre. Cabe anotar que las aventuras son contadas por Kim, pero vividas por Hilary Duff, quien le da vida a la joven Sophie, que está en busca del amor. Por lo tanto, Kim y Hillary se convierten en las nuevas Ted Mosby (Josh Radnor).

La esperada serie escrita por Isaac Aptaker y Elizabeth Berger, es una producción de 20th Television, mientras la producción ejecutiva está a cargo de los escritores así como de Carter Bays, Craig Thomas, Pam Fryman y Adam Londy.

Sophie es una joven apasionada por la fotografía que a pesar de sus decepciones amorosas se mantiene firme en encontrar el verdadero amor.

Valentina (Francisca Raisa) se desempeña como estilista, pero sueña con algún día poder trabajar con celebridades. Mientras tanto, vive su día a día junto a su mejor amiga Sophie en Nueva York. Charlie (Tom Ainsley) es un aristócrata con problemas económicos que se integra al grupo gracias a Valentina luego de que se muda a la Gran Manzana.

Jesse (Chriss Lowell) es un músico que se gana la vida trabajando como Uber y comparte vivienda con Sid, su mejor amigo. Al igual que Sophie, cree en el amor pero lamentablemente le rompieron el corazón después de su propuesta de matrimonio viral. Sid (Suraj Sharma) será el encargado de reunir a sus amigos en su nuevo bar y mantiene una relación a distancia con su prometida.

Por último se encuentra Ellen, quien recién abandonó el nido para mudarse cerca de su hermano Jesse y seguir en la búsqueda del amor.